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标题: 如何判断吲哚结构各个位置的反应性？ [打印本页]

作者
Author: wudiazhu 时间: 2022-11-17 16:20
标题: 如何判断吲哚结构各个位置的反应性？
各位老师好，
若想要在一个吲哚结构（C8NH7）上接枝羟基-OH、羧基-COOH、氨基-NH2、硝基-NO2等，或者接一条碳链，如何判断哪个位置是的反应性更大？
我的想法是：
1. 要接枝首先要形成负离子，吲哚里的N显酸性，NH先电离出质子形成N-，然后画这个结构的共振式，负离子在哪些位置哪些位置的反应性大（画出来感觉是1，3，5，6位置的反应性大，下图）；
2. 计算上面这个结构（NH先电离出质子形成N-）的自旋密度或各个原子的自旋布居，哪几个位置的自旋密度大/自旋布居大，哪些位置的反应性就大；
3. 计算各个位置去除质子后形成的负离子结构的电子能量，哪几个电子能量低哪几个位置的反应性就大。
这是我的一些想法，如有错误恳请各位老师指出，或提供一些意见，谢谢！
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作者
Author: KangJiaxin 时间: 2022-11-17 17:22
通过轨道权重福井函数和轨道权重双描述符预测亲核和亲电反应位点
http://sobereva.com/533（http://bbs.keinsci.com/thread-16391-1-1.html）
使用Multiwfn的定量分子表面分析功能预测反应位点、分析分子间相互作用
http://sobereva.com/159
使用Multiwfn和VMD绘制平均局部离子化能(ALIE)着色的分子表面图（含视频演示）
http://sobereva.com/514（http://bbs.keinsci.com/thread-14632-1-1.html）

作者
Author: sai77 时间: 2022-11-17 18:48
吲哚结构研究得太成熟了，用不着这么麻烦，直接搜你要做的反应条件就行了。
亲核取代首先发生在N上，然后是3号位碳。
5/6位基本不可能被取代，因为要破坏苯环的芳香性。
但是通过过渡金属催化，可以实现吲哚全部7个位置的不同官能化反应

作者
Author: sobereva 时间: 2022-11-17 18:55
2L说的基于那些波函数分析方法比靠共振式讨论严格得多
另外参见
亲电取代反应中活性位点预测方法的比较（http://www.whxb.pku.edu.cn/CN/abstract/abstract28694.shtml）、Comparative study on the methods for predicting the reactive site of nucleophilic reaction（https://link.springer.com/article/10.1007%2Fs11426-015-5494-7）
幻灯片：Predicting reactive sites（http://sobereva.com/234）
Multiwfn手册4.A.4节对各种Multiwfn支持的反应位点预测方法的总结
概念密度泛函综述和重要文献合集：http://bbs.keinsci.com/thread-384-1-1.html
使用Multiwfn超级方便地计算出概念密度泛函理论中定义的各种量
http://sobereva.com/484（http://bbs.keinsci.com/thread-13328-1-1.html）
TCA上的一篇对比不同原子电荷预测反应位点、亲电/亲核性的文章（http://bbs.keinsci.com/thread-15512-1-1.html）

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