计算化学公社

标题: 关于讨论分子芳香性的一些问题 [打印本页]

作者
Author: 好多于 时间: 2023-3-18 16:28
标题: 关于讨论分子芳香性的一些问题
本帖最后由好多于于 2023-3-19 22:20 编辑

判断分子或者基团是否具有芳香性，一般要考虑分子或者基团中闭环原子的平面性，环上原子是否属于sp2杂化，是否符合休克尔规则（ π 电子数=4n+2）。
针对芳香族化合物，有以下几个问题想要请教：
1.以芳香族化合物Znpc为例（结构已在附件给出），其芳香路径是何种？是四个苯环和中间类卟吩分开单独考虑；还是类卟吩中除去毗络中的N，再加上苯环的外围，组成一个大的芳香结构？
2.对于芳香族化合物，有没有一个物理量来量化这类化合物芳香性的强弱？
3.有没有合适的程序能够确定一个化合物的芳香路径？

基础不扎实，还请各位老师指教

作者
Author: wzkchem5 时间: 2023-3-18 17:19
参见http://sobereva.com/519、http://sobereva.com/294、http://sobereva.com/145、http://sobereva.com/491
酞菁等常见环系，应该已经有人研究过了，可以查文献现成结论。

作者
Author: 好多于 时间: 2023-3-19 18:14

wzkchem5 发表于 2023-3-18 17:19
参见http://sobereva.com/519、http://sobereva.com/294、http://sobereva.com/145、http://sobereva.com/4 ...

谢谢王老师指教，我去看看

作者
Author: 好多于 时间: 2023-3-19 22:11

好多于发表于 2023-3-19 18:14
谢谢王老师指教，我去看看

关于芳香性的探究也可以参考http://sobereva.com/176

作者
Author: sobereva 时间: 2023-3-20 04:52
画个LOL-pi图一目了然
在Multiwfn中单独考察pi电子结构特征
http://sobereva.com/432（http://bbs.keinsci.com/thread-10610-1-1.html）

AV1245、多中心键级等都可以进一步定量讨论
看
使用Multiwfn计算AV1245指数研究大环的芳香性
http://sobereva.com/519（http://bbs.keinsci.com/thread-15137-1-1.html）
衡量芳香性的方法以及在Multiwfn中的计算
http://sobereva.com/176

作者
Author: 好多于 时间: 2023-3-20 14:47

sobereva 发表于 2023-3-20 04:52
画个LOL-pi图一目了然
在Multiwfn中单独考察pi电子结构特征
http://sobereva.com/432（http://bbs.keinsc ...

谢谢sob老师回复。正在研究...

作者
Author: 好多于 时间: 2023-3-29 16:11
本帖最后由好多于于 2023-3-29 16:55 编辑

sobereva 发表于 2023-3-20 04:52
画个LOL-pi图一目了然
在Multiwfn中单独考察pi电子结构特征
http://sobereva.com/432（http://bbs.keinsc ...

参考您的博文（http://sobereva.com/432），我计算了酞菁锌在不同电荷态下的LOL-pi 填色图（分别为中性，带正电，带负电，已在附件给出）。根据结果，是否意味着中性和带正电的酞菁锌的芳香性来自于四个苯环和中间的卟啉，有五条芳香路径。而带负电的酞菁锌只有左下、右上苯环以及中间卟啉三条芳香路径？
此外，您在博文（http://sobereva.com/519）通过AV1245指数进一步定量探究了卟啉的芳香路径。那么对于酞菁锌来说，结合上述 LOL-pi 的结果，想通过 AV1245 指数来做定量探究的话，我应该对哪几条路径进行计算呢

还有对于带负电的体系，LOL-pi 填色图左上角和右下角苯环的环没有闭合，怎么解释呀

作者
Author: sobereva 时间: 2023-3-30 10:21

好多于发表于 2023-3-29 16:11
参考您的博文（http://sobereva.com/432），我计算了酞菁锌在不同电荷态下的LOL-pi 填色图（分别为中性， ...

不应当称作“芳香性来自于四个苯环和中间的卟啉”，应当说四个苯环和中间的卟啉具有芳香性

意味着

想定量对比芳香性的路径都可以用AV1245，取决于你

从额外带的电子主要对应的分子轨道分布可以做一些解释

作者
Author: 好多于 时间: 2023-3-30 10:32

sobereva 发表于 2023-3-30 10:21
不应当称作“芳香性来自于四个苯环和中间的卟啉”，应当说四个苯环和中间的卟啉具有芳香性

意味着

好的谢谢

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