求助：文献上苯醌质子化反应路径的疑问

邱美佳 · 发表于 Post on 2021-5-15 23:04:30

这篇文献算了苯醌质子化的两种可能路径，一种是分两步结合质子，一种是同时结合两个质子。请问文献认为分两步结合的情况不可能出现该怎么理解？

wzkchem5 · 发表于 Post on 2021-5-15 23:56:34

你确定这是单纯的质子转移，不涉及电子转移？一般而言，一个分子，尤其是小分子，结合第二个质子远比结合第一个质子更困难。不可能出现文献说的这种情况。

喵星大佬 · 发表于 Post on 2021-5-16 01:10:06

本帖最后由喵星大佬于 2021-5-16 01:11 编辑

wzkchem5 发表于 2021-5-15 23:56
你确定这是单纯的质子转移，不涉及电子转移？一般而言，一个分子，尤其是小分子，结合第二个质子远比结合第 ...

显然电子也转移了，另一个反应物应该是氢原子吧，不然产物是二价阳离子？或者结合的是一个H+和一个H-？

邱美佳 · 发表于 Post on 2021-5-16 09:27:12

这个醌是在硫酸溶液中进行反应的，加了电场的，应该是有电子转移的。所以他算出来的分两步的路径应该是先加第一个质子能量降低多于第二个质子才合理吗？也就是说不可能是同时结合两个质子这条路径更容易发生？

wzkchem5 · 发表于 Post on 2021-5-16 16:10:47

邱美佳发表于 2021-5-16 02:27
这个醌是在硫酸溶液中进行反应的，加了电场的，应该是有电子转移的。所以他算出来的分两步的路径应该是先加 ...

如果只单纯转移质子的话，转移第二个质子比转移第一个质子更容易几乎是不可能的。
但是如果在转移质子的同时还转移了电子，那就合理多了。

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