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[新手求助] 分子内含有-OOH和-OH基团,应该怎么判断氢键的形成?

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最近在做醇的环化反应,由于分子内含有-OOH和-OH基团,可能会形成氢键影响能垒,应该怎么判断氢键的形成呢,比如说下面这个反应物,是考虑10和16,还是14和17呢,对构象这块不是特别清楚,希望大家能指出我的不足,谢谢!

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发表于 Post on 2021-4-11 02:29:04 | 只看该作者 Only view this author
如置顶的新社员必读贴和论坛首页的公告栏所示,求助帖必须在帖子标题明确体现出此帖内容是求助或提问,并反映出帖子具体内容,避免有任何歧义,仔细看http://bbs.keinsci.com/thread-9348-1-1.html。我已把你的不恰当标题“构象的考虑”改了,以后务必注意
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发表于 Post on 2021-4-11 02:38:01 | 只看该作者 Only view this author
既可能羟基作为氢键给体和OOH形成氢键,也可能OOH作为氢键给体和羟基形成氢键。摆成相应的初始构型进行优化,比较哪个能量更低就能判断应该是什么样,结合RDG分析还可以可视化氢键、结合AIM分析还可以考察内氢键键能

使用Multiwfn图形化研究弱相互作用
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计算分子内氢键键能的几种方法
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 楼主 Author| 发表于 Post on 2021-4-12 09:02:42 | 只看该作者 Only view this author
sobereva 发表于 2021-4-11 02:38
既可能羟基作为氢键给体和OOH形成氢键,也可能OOH作为氢键给体和羟基形成氢键。摆成相应的初始构型进行优化 ...

谢谢sob老师的回复,以后一定注意!有了这些,应该能解决我的问题了,太感谢啦!

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 楼主 Author| 发表于 Post on 2021-4-12 11:37:18 | 只看该作者 Only view this author
经过计算发现是OH提供H和OOH形成氢键,看到有人的做法是扫描二面角得到能量最低的点,我可不可以直接摆成它会形成氢键的构型进行优化呢

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发表于 Post on 2021-5-3 04:21:22 | 只看该作者 Only view this author
MUYI 发表于 2021-4-12 11:37
经过计算发现是OH提供H和OOH形成氢键,看到有人的做法是扫描二面角得到能量最低的点,我可不可以直接摆成它 ...

根本没必要扫描,白费很多时间
这么简单的情况手动摆成两种可能形成氢键的初猜结构,对比优化完结构的高精度能量就完了
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 楼主 Author| 发表于 Post on 2021-5-28 15:56:43 | 只看该作者 Only view this author
sobereva 发表于 2021-5-3 04:21
根本没必要扫描,白费很多时间
这么简单的情况手动摆成两种可能形成氢键的初猜结构,对比优化完结构的高 ...

好的,谢谢您~

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